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日本方面，由于大内氏和细川氏在嘉靖8年入侵大明遭受打击后，慑于大明火炮火枪的威力，在近十余年间不敢采取较大的行动，而采取派遣商队去大明沿海从事非法海上贸易的战术，从非法贸易中获取暴利，居然取得意想不到的效果。要说葡萄牙人在大明沿海从事非法海上贸易，还得从几个中国海商说起。其中最重要的人物就是徽州府歙县人王直。
徽商以经营盐业为主，王直本名铨，绰号直，徽州府歙县人。王直年轻时为人霸气，有侠肝义胆，好打抱不平，口才又好，最初在本地做卖盐生意，但是生意不顺，折了本钱，穷途末路之际，与同乡徐惟学一起流落到福建漳州，漳州人叶宗满、谢和、方武等看到王直身材高大，眉宇间突出英武，于是跟他结成朋友。叶宗满、谢和、方武等对王直和徐惟学说起到南洋做生意很赚钱，于是王直建议一起去南洋做生意。
王直与叶宗满等一行人在广东的惠州府见到了许多外国的生意人。王直为人乖巧，不到一个月，王直一行人就跟日本、暹罗和西方的生意人联系上了，与外国生意人结成生意伙伴，在惠州采购了一批包括硝黄丝棉等违禁物品，在惠州港搭乘海船，正式开始了非法海外贸易的人生。
王直一行人先后到过日本、暹罗和西洋许多国家，资产累计越来越多，名气也越来越大。在到达日本值贺岛中的福江岛的时候，受到当地的大名宇久盛定的热烈欢迎。宇久盛定陪同王直遍游了福江岛。当王直在海上看到五个山峰，当即给自己起号为“五峰船主”。日本人也受到他的影响，将值贺岛的名称改成五岛。
嘉靖二十一年，王直在宇久盛定的引荐下，面见了日本大名松浦义镇。松浦义镇是日本战国时代肥前国的大名，松浦氏的第二十五代家督。早在元朝初年，元世祖忽必烈两次率领大军攻打日本，进入了松浦家族的领地，元军因受台风袭击败绩。为了报复元朝的入侵，松浦家族的武士集团开始对朝鲜半岛沿海进行掠夺。因他们来自平户藩掌控的三个岛（对马岛、壹岐岛、平户岛），所以被朝鲜称为“三岛倭寇”。后来，松浦家对朝鲜与中国沿海的侵扰逐渐演变为纯粹经济掠夺，对大明沿海边防造成了颇大的威胁，中国把来自日本的海盗称为倭寇。中国沿海走私大户，徽州人王直在嘉靖二十一年来到平户，被藩主松浦义镇奉为上宾，他于是以平户为基地，从事日本——中国——东南亚的海上贸易，因暴利成为富商巨贾，也使平户变成了日本对外贸易的重镇。松浦隆信答应王直，以九州外海属于肥前国的平户岛和日本萨摩国的松浦津为基地，从事海上贸易。松浦氏为王直修建了豪华住宅，此后王直长期居住在此地。
两年后，王直的船只载着三名葡萄牙海商前往双屿岛贸易，但是遭遇风浪而偏离航向，抵达日本的种子岛，王直自称“儒生五峰”作为翻译，与当地的武士进行笔谈，葡萄牙人将一批火枪卖给了当地人。第二年葡萄牙人再度来到这里的时候，当地人已经学会了火枪的制造技术，把制造出来的火枪叫着“火绳枪”，不久又仿制出枪管略大、能够发射较大子弹的火枪，起名为“铁炮”，从此火绳枪和铁炮在日本逐渐推广开来。王直因为给日本带来了火枪，被日本人当作恩人敬重。
从大明洪武年间以来，在日本流传着关于大明火炮火枪的传说，日本人因为恐惧大明的火枪火炮，而不敢轻易去大明沿海搞抢掠活动，从而使大明的倭患得以控制，在从洪武年间到嘉靖初期的一百多年里，倭患没有对大明造成大的危害。现在日本也有了火枪与火炮，于是各大名纷纷大量仿制，火炮在日本迅速发展起来，以对付大明的火炮火枪。在这种背景下，日本各大名都在磨刀霍霍，准备对大明进行报复性入侵。
王直听说浙江温州附近海域有个双屿港，是商贾云集的地方，也是进行走私活动的自由王国，于是带着巨款和一批日本人来到了双屿港。对于王直的到来，金子老、李光头、许栋等海盗头目表示热烈的欢迎，王直凭着巨额财富，一下子成为双屿港的巨头之一。
由于王直与日本的特殊关系，岛上的日本人越来越多，成为在双屿岛上与葡萄牙人势力均衡的势力。嘉靖二十四年，王直加入徽州府歙县同乡许栋的财团，担任掌柜，联络日本和葡萄牙的海盗在沿海各地进行走私活动，同时利用双屿港的武装力量在沿海进行抢掠，倭患在沿海各地空前严重起来。
除了岛上众多国家的商人，宁波附近的盐户也在这里贩卖私盐。长三角的丝绸、硫磺、葡萄牙的火绳枪都在这里出售。除了福建人，徽州的巨商许栋、李光头都是越狱出来的人，他们四处寻找走私贸易伙伴，王直就是这样走上走私贸易之路的。王直被许栋任命为管家。
嘉靖24年，王直把日本人引到双屿岛。日本出产贫乏，唯一的就是白银产量大，日本用白银买入中国的丝绸每一百斤花白银五六十两，由于赚头非常大，日本各大名纷纷来双屿岛从事非法贸易，陈东就是萨摩国国王的弟弟雇请的书记官，也就是他带着萨摩国武士在浙江沿海搞抢掠烧杀。
再说葡萄牙人何亚八、西蒙、奥托、平托、雷戈五个葡萄牙人走遍了大明沿海的浯屿、月港、泉州、宁波等地，最后被带到双屿岛，葡萄牙人熟悉了大明广东、福建、浙江各地的情况，特别是到了双屿岛这个生意人的自由王国以后，在郑獠、卢阿四、许栋、金子老、李光头等大明走私商人的帮助下，葡萄牙人很顺利在双屿岛站稳了脚跟，开始以双屿岛为基地，在大明沿海肆无忌惮地从事走私贸易。福建和浙江的走私商人随同葡萄牙走私商人从南洋买进胡椒、苏木、香料（包括降真香、檀香、沈香、乳香、龙诞香、胡椒）等各种香料运到大明沿海，以高达数倍甚至数十倍的价格卖掉，然后又从双屿岛买进食盐、丝绸、棉布、陶瓷器皿、药材、铁制工具等运到日本、琉球和南洋各国，赚头都是非常大的。
葡萄牙人有了比较雄厚的军事力量后，开始在大明沿海各地从事海上非法走私贸易。为了对抗对抗明朝和海盗，葡萄牙人还运来大量火枪火炮，将双屿岛布置成军事堡垒。葡萄牙人还在岛上建了两座教堂，一座市政厅、两家医院以及1000多座私人住宅，此外还有一个自治的市政机构，该由司法行政官（警察）、审计官、法官、市议员等构成。双屿岛俨然成为葡萄牙人的一块海外分地，更要重的是，葡萄牙人肆意残杀岛上明朝居民，还出动战船到沿海地区劫掠。
葡萄牙人不以占据双屿岛的走私贸易为满足，在双屿岛站稳脚跟后，又在浯屿建立起走私贸易据点。嘉靖二十三年浯屿水寨从浯屿撤到厦门后，葡萄牙人立即占领了浯屿，常驻浯屿的葡萄牙人很快发展到五六百人，他们与月港、海沧商人进行走私贸易。但是常常受到当地官府的盘诘，现在葡萄牙人学乖了，知道大明的官员大多爱钱，给大明地方官送一点礼物，哪怕是地方官眼中的“重礼”，也不过他们在走私贸易中获得的巨额利润的九牛之一毛。每当受到守关明人的盘诘，则拿出几块银元就打发了。后来就干脆派明人上官府管理市舶的部门送礼打点了，过关时再没有人盘诘的事，葡萄牙人的走私贸易几乎被合法化了，与内地的走私商人自由往来。这样以来，浯屿成了葡萄牙人在大明的后方基地，而浙江方面的双屿岛则是他们在宁波的代表，如此一南一北，葡萄牙已经完全占领了大明沿海的走私贸易。
在占领月港以后，葡萄牙的走私贸易商人还在海沧、石码、石美等地建立起走私贸易据点。这些地方都跟月港距离不远，葡萄牙人可以在这些地方出售从南洋买进的胡椒、苏木与各种香料，然后从这些地方买进食盐、布匹、丝绸、茶叶、陶瓷器器皿、铁制工具等各种违禁商品，然后在月港和双屿岛等地与各国交易。
葡萄牙人最初企图通过与广州地方官府的联络，达到取得大明朝廷的授权，与大明进行官方的合法贸易，结果阴差阳错，大明朝廷还宣布葡萄牙为入侵帝国，命令看到葡萄牙人的船队就采取武力驱逐。葡萄牙人打开大明商路的目标没有得逞，想不到一个大明的带路人让葡萄牙人熟悉了大明福建与浙江的许多商业中心城市，更为重要的是发现了月港和双屿岛两个黄金基地，给葡萄牙人带来了无限商机，而且这种商机是不需要缴税的黑道交易，使葡萄牙人在短短的一二十年里集聚了难以估算的巨额财富。