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初平三年（192年），袁术与袁绍开战，袁术向公孙瓒求援，公孙瓒令刘备屯高唐，单经屯平原，同时联合陶谦，用来威逼袁绍，袁绍与曹操合击，大破袁术、公孙瓒以及陶谦的联军。
初平四年（193年），太仆赵岐奉命劝和，袁、公孙双方宣告休战。三月，袁绍南下薄落津。这时，魏郡发生兵变，造反的兵士和黑山军会合后，占领了邺城。当时袁绍部队正在全军开庆功宴，听到这个消息，袁绍的部下们特别是家属在邺城的，要么脸色大变，要么放声大哭，唯独袁绍容貌自若，不改平时的风度[31]。整个邺中有十多支黑山军的部队。但黑山军中有一个叛徒陶升，他入邺城后把袁绍和州内官吏家属保护起来，并把他们送往斥丘。袁绍进屯斥丘，任陶升为建义中郎将。
六月，袁绍大举进剿黑山、黄巾军，先发兵进入朝歌鹿肠山苍岩谷谷口讨伐于毒，围攻五天，斩杀于毒及其部众一万多人。
之后联手吕布，与张燕、四营屠各、雁门乌桓在常山展开大战，连续打了十几天，虽然张燕军多被杀伤，但袁绍军也很疲惫，于是双方各自退兵。
不久，公孙瓒兼并了刘虞，刘虞旧部鲜于辅等招引乌桓，攻打公孙瓒，袁绍也派麴义出兵，与鲜于辅等合兵，共集中十万大军，在鲍丘打败了公孙瓒，迫使他退保易京。麴义与公孙瓒相持岁余，军粮耗尽，士卒饥困，率余众数千人退走，公孙瓒趁势追击，将其击破，尽得其辎重。
兴平二年（195年）十月，汉献帝在杨奉等人的护卫下逃到曹阳，后面李傕率军穷追不舍。这时，沮授再次提醒袁绍把汉献帝这面旗帜抢到手。
但是袁绍最终没有采纳沮授的意见，以致失去了一个极好的机会。与此同时，曹操却毫不犹豫地抓住这个机会，当汉献帝回到故都洛阳，曹操力排众议，于公元196年（建安元年）八月，亲自到洛阳朝见献帝。他借口洛阳残破不堪，粮食奇缺，把汉献帝转移到许县，在许县建立新都城，从而把献帝控制在自己的手中。
建安四年（199年），割据河内的眭固欲与袁绍和纵，却被曹操所灭，袁、曹之间的一场决战已经到了不可避免的时候了。袁绍决定驱使十万精锐步兵和一万骑兵夺取许都，一举攻灭曹操。
建安五年（200年）正月，刘备杀徐州刺史车胄，背叛曹操，策应袁绍。曹操为消弭后患，领兵攻打刘备。此时，田丰对袁绍说：“曹操东击刘备，一时不容易罢兵，明公如能举兵袭击他的后方，一定可以一往而胜。”
但袁绍却说孩子有病，田丰气冲冲地退了出来，边走边用拐杖狠狠敲着地面，说：“完了，没有希望了！千载难逢的时机，因为孩子有病就丢掉，可惜啊！”袁绍听说以后，恼羞成怒，从此疏远田丰。
二月，袁绍发布讨伐曹操檄文，指控曹操“豺狼野心，潜包祸谋，乃欲挠折栋梁，孤弱汉室，除忠害良，专为枭雄”。
他派颜良包围白马，自己率领大军抵黎阳。四月，曹操声东击西，北救白马之围，斩杀颜良，迁徙民众撤向官渡。
袁绍渡河后，驻屯在延津南面。他派出刘备、文丑挑战，被曹军打败，大将文丑被斩。白马、延津两战，折损两员战将和许多人马，袁军中大为震恐。
袁绍因之前韩荀和刘备袭击许都失败，不想再分兵冒险。事有凑巧，在邺城的许攸家族中有人犯法，被留守的审配抓进监狱，许攸大为不满，于是投奔曹操。在许攸的谋划下，曹操亲自领兵赴乌巢，袭击淳于琼。