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好在陶谦留了一手，安排了糜竺唱双簧。
糜竺眼见陶谦下不了台阶，就站起来进言道：
“府君久镇徐州，人民感恩。今曹兵虽众，未能即破我城。府君与百姓坚守勿出；某虽不才，愿亲往北海郡，求孔融起兵救援；更得一人往青州田楷处求救：若二处军马齐来，曹操必退兵矣。”
这是两人早就拟好的应对之策，陶谦马上写求救书信二封，问帐下谁人敢去青州求救。
好在这次没有冷场，被陶谦聘为典农校尉的陈登，愿意前往。
陶谦先打发陈登往青州求救，然后在让糜竺赍书赴北海，自己率众守城。
陶谦知道，自己已经退无可退，一旦失败，徐州就算是玩完了。
城内的豪门世家，也被曹军的烧杀抢掠给吓着了，都选择帮助陶谦死守城池。
虽然曹军日夜攻打，但因为守城的军民万众一心，陶谦也亲自在城上指挥战斗，身先士卒。
刺史的这种行为，感动了原本垂头丧气的士兵们，个个置生死于度外，发挥出超强的战斗力。
在陶谦的带领下，连续打退曹军的数次进攻。
防守官兵士气大振，而曹军因为攻城的伤亡太大，锐气渐失，进攻的势头受阻。
曹操也无计可施，每天领着谋士们在城下徘徊，始终找不到破城之策。攻城的士兵伤亡越来越多。
曹操向来不是一个蛮干的人，他的本钱也不是特别雄厚，难以承受攻城带来的巨大伤亡，就放弃了对城池的正面攻击，引兵在泗水南岸地区进行大扫荡。
连下虑（今江苏睢宁西南）、夏丘（今江苏泗县）、睢陵（今江苏于台北）诸县。
曹操索性放开对陶谦重围，亲自领军远远监视，派遣曹仁迂回至泰山郡进攻华县、费县、开阳等地，想把陶谦引出城池再打。
陶谦吸取上次的教训，自己帅主力在城内坚守，也曾经派出几个千人队救援各县。
其实，陶谦也没有真正想着救援，派出的这些军队，是以声援、骚扰为目的，虽然均被曹仁击败，但受损并不大。
镇守开阳的臧霸、孙观等人，虽然无意与曹操为敌，但被人打上门，没有不还手的道理。
藏霸所部战斗力不弱，轻松打退了曹军的进攻，保住了开阳，减轻了陶谦的压力。
糜竺快马加鞭来到北海，孔融见到糜竺，晓知来意，便约刘备三兄弟同往徐州救援。
刘备只是平原的一个县令，他手下的军队只有千余人，找公孙瓒借了三千兵马和赵云，又收留了千余饥民，凑够五千军马，前往徐州救援。
糜竺得了孔融准信，飞马回报陶谦，言孔北海不但尽起北海军马来救，又请得平原刘玄德来助。
同天，陈登也回报，青州田楷欣然领兵来救，陶谦心下稍安。
数日以后，孔融、田楷两路军马皆到，但见曹兵势猛，两人只是远远依山下寨，不敢进兵与曹军接战。
曹操见两路援军到来，也分出曹仁、于禁两路兵马与孔融、田楷相持，虽然暂时停止了攻城，但仍然团团围住城池，并没有退兵的迹象。
虽然城里并不缺粮，但也没有能力给城外数万援兵提供粮食。
因此，陶谦心里并不轻松。
救兵如救火，孔融、田楷远道而来，所带粮草必定不多。
如此相持下去，不能在短时间内击退曹操，救兵就会因为粮草不得不退兵，最后，还需要陶谦自己与曹操死磕。
陶谦知道，如果曹操破城，绝对不会放过自己全家，满城无辜的百姓也会遭殃。
他也不是没有想过，弃官带领家眷逃跑。
但这样一来，自己没有了权利和军队，不但自己经营了一辈子的名声尽毁，而且在曹操的威压之下，天下虽大，再也没有他的容身之地。
陶谦也想过，找一个人接替自己当徐州刺史，但曹操兵临城下，也没有人敢接这个烫手的山芋。
陶谦心里有些犯嘀咕，想着还有刘备的军队未到，还有击退曹军的希望。
数日后，刘备率领五千余人赶到，见了孔融，商量进兵之策。
孔融是一介文人，学问没得说，但军事上的能力非常一般，他忧心忡忡地对刘备说道：
“曹兵势大，操又善于用兵，未可轻战。且观其动静，然后进兵。”
刘备说道：
“但恐城中无粮相助，我军难以久持。我让关羽、赵云领军四千，在公部下相助；我亲自与张飞杀奔曹营，径投城内去见陶使君商议。”
孔融见刘备愿意出战，大喜过望，会合田楷，为掎角之势；关羽、赵云领兵两边接应。
刘备、张飞引一千人马向城门杀去，于禁率兵阻挡，被张飞杀退，直奔城下。
陶谦在城头上，早望见“平原刘玄德”的旗号，急令开门，接刘备张飞入城。
刘备入城，陶谦非常高兴，接到府衙，设宴相待。
陶谦在城头上，看到刘备、张飞用以千余兵马，打得于禁数千军马落荒而逃，足见刘备用兵之能。
他与刘备见礼以后，见刘备仪表轩昂，语言豁达，心中就有了计较，想着怎么把刘备绑到自己的战车上。
酒宴未散，陶谦便命糜竺取徐州牌印，交给刘备。
刘备吃了一惊，问道：
“使君何意也？”
陶谦回答道：
“今天下扰乱，王纲不振；公乃汉室宗亲，正宜力扶社稷。老夫年迈无能，情愿将徐州相让。公勿推辞。谦当自写表文，申奏朝廷。”
刘备这次随孔融前来救徐州，并没有非分之想。
他只是想用战场上的胜利，来提高自己的知名度。
陶谦要将徐州想让，他想也没有想，站起来推辞道：
“刘备虽汉朝苗裔，功微德薄，为平原相犹恐不称职。今为大义，故来相助。公出此言，莫非疑刘备有吞并之心耶？若举此念，皇天不佑！”
陶谦年龄不小了，这次被曹操攻打，在城外一场大败，手下的精锐丹阳兵受损过半，守城还得依靠百姓青壮，家眷也在城内担惊受怕，度日如年。